Практически вся жизнь Матвея Леонтьевича связана с футболом. Вернувшись с фронта, несмотря на тяжелое ранение ноги, он продолжил выступления за футбольные команды родной Одессы, проведя за наш клуб более 150 официальных матчей (около 30 забитых мячей). Матвей Леонтьевич - единственный ныне здравствующий игрок "Пищевика", который в 1949 году был в шаге от высшей лиги. В конце 50-х годов Черкасский переходит на тренерскую работу, где преуспел не менее, чем на зеленых полях. Он входил в тренерские штабы "Авангарда" (Желтые Воды), "Локомотива" (Винница), "Днепра" (Днепропетровск), возглавлял одесский СКА и херсонский "Локомотив".